Il y a plus d'un demi-siècle, les membres du Chemin de fer Canadien Pacifique (CFCP) pratiquaient leur passion pour le golf au Club de golf Wentworth, situé sur l'île de Montréal. En 1968, le club a déménagé à l'ouest de l'île Perrot. L'été suivant, les premières graines ont été semées. Sous la direction de l'architecte bien connu John Watson, le parcours a été dessiné et construit avec la supervision de Jack Vincelli et Louis Joyal (CPR). Le clubhouse a été érigé par Loren Construction en 1970. Le nouveau parcours a conservé le nom de Wentworth pendant plusieurs années. Le site a été sélectionné pour son atmosphère champêtre, loin des bruits de la circulation. Des fairways étroits, des zones boisées et des greens bien protégés par des bunkers et des étangs confèrent au club son caractère unique, offrant ainsi un défi à tous les golfeurs, quel que soit leur niveau.
Perché au sommet de la colline, le pavillon de la salle à manger offre une vue imprenable sur le lac Saint-Louis et le centre-ville de Montréal. En 1974, le club a été réorganisé et rebaptisé Club de golf de l'Île Perrot. Au fil des années, de nombreuses améliorations ont été apportées. En 1988, le 10e trou a été allongé d'une trentaine de verges et un nouveau green a été construit, protégé par deux fosses de sable à gauche. Un étang adjacent, à côté et à l'arrière, a également délimité le terrain d'exercice.
Vingt ans plus tard, l'étang près du 4e trou a été creusé et redessiné. L'année suivante, le clubhouse a été revêtu de nouvelle brique à l'extérieur. De plus, la plupart des départs de tee ont été surélevés et agrandis. Au fil des années suivantes, le drainage a été amélioré et un nouveau système d'irrigation a été installé.
Au printemps 2013, le club a été acquis par Carbo Investments. Depuis lors, il a été rebaptisé Windmill Heights Golf & Country Club. La famille Carbo continue d'investir et d'apporter des améliorations chaque année, dans le souci de satisfaire ses membres et ses clients.
Pendant de nombreuses années, le Club a été l'un des secrets les mieux gardés de la région. Aujourd'hui, et pour les années à venir, il est sur la voie de devenir l'un des joyaux de la région de Montréal.